В самом начале Красносельского шоссе (дома № 3 и 5) находятся казармы 2-го Стрелкового полка. На пересечении Красносельского шоссе и Фуражного переулка расположен православный храм Святого Преподобного Сергия, игумена Радонежского.
На пересечении Красносельского шоссе, 2, и Парковой улицы, 58, расположен Софийский военный госпиталь. Это интересный образец войскового медицинского здания в формах позднего безордерного классицизма, переделанного и расширенного в 1837 – 1840 гг. на основе более ранних софийских построек Ч. Камерона и Л. Руска. Вплотную к нему подходят Екатерининский и Баболовский парки. В здание вошли три перестройки части старейшего и известнейшего Софийского здания – почтового двора.
Далее, на Красносельском шоссе, 7, расположилось офицерское собрание 2-го Стрелкового полка. Рядом находится школа № 409 (Образцовый приют и Школа нянь), казарма стрелков (Красносельское шоссе, 10).
Исторические здания на Красносельском шоссе соседствуют с жилыми домами и новостройками. Рядом строится новый жилой комплекс для военнослужащих, расположена недавно построенная новая школа № 335. В конце Красносельского шоссе (дом № 85) находится отель «Потемкин».